柳永出身官宦世家，少時學習詩詞，有功名用世之志。咸平五年（1002年），柳永離開家鄉，流寓杭州、蘇州，沉醉于聽歌買笑的浪漫生活之中。此詞即為那時所作。

　　本詞通過描寫羈旅者中宵酒醒的情景，抒寫了詞人的離愁和他對情人的相思。

　　上片寫孤眠驚夢的情事，語極渾成，造境凄清。

　　“昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。”開頭二句從“今宵”聯系到“昨宵”，說前一個夜里是這樣和衣而睡，當天夜里又這樣和衣而睡。連寫兩夜，而景況如一，從羈旅生活中選擇“和衣睡”這樣一個典型的細節，寫盡了游子苦辛和孤眠滋味。兩句純用口語，幾乎逐字重復，于次句著一“又”字，傳達出一種因生活單調膩味而極不耐煩的情緒。

　　“小飲歸來，初更過，醺醺醉。”三句倒插，寫入睡之前，先喝過一陣悶酒。“小飲”，可見未盡興，因為客中獨酌毫無意趣可言。但一飲飲到“初更過”，又可見有許多愁悶待酒消遣，獨飲雖無意興，仍是醉醺醺歸來。“醺醺醉”三字，既承上說明了何以和衣而睡的原因，又為下面寫追尋夢境伏筆。

　　“中夜后、何事還驚起？霜天冷，風細細，觸疏窗、閃閃燈搖曳。”用設問的語氣，便加強了表情作用，使讀者感到夢醒人的滿腔幽怨。“霜天冷，風細細”是其膚覺感受；“閃閃燈搖曳”則是其視覺感受。

　　過片撇開景語，繼驚夢寫孤眠寂寞的心情。

　　“空床展轉重追想，云雨夢、任攲枕難繼。”主人公此時展轉反側不能成眠，想要重溫舊夢，而不復可得。“重追想”三字對上片所略過的情事作了補充，原來醉歸后短暫的一覺中，他曾做上一個好夢，與情人同衾共枕、備極歡洽。此處作者用反襯手法，夢越好，越顯得夢醒后的可悲。相思情切與好夢難繼成了尖銳的矛盾。

　　“寸心萬緒，咫尺千里。”緊接兩個對句就極寫這種復雜的心緒，每一句中又有強烈對比：“寸心”對“萬緒”寫出其感情負荷之沉重難堪：“咫尺”對“千里”則表現出夢見而醒失之的無限惆悵。

　　“好景良天，彼此，空有相憐意，未有相憐計。”此處一氣蟬聯，謂彼此天各一方，空懷相思之情而無計相就，辜負如此良宵。所謂“好景良天”，也就是“良辰美景虛設”之省言。“彼此”二字讀斷，更能產生“人成各，今非昨”的意味。全詞至此，由寫一已的相思而牽連到對方同樣難堪的處境，意蘊便更深入一層。“空有相憐意，未有相憐計”兩句意思對照，但只更換首尾二字，且于尾字用韻。由于數字相同，則更換的字特別是作韻腳的末一字大為突出，“有意”、“無計”的內心矛盾由此得到強調。結尾巧用重復修辭的手法，前后照應，層次豐富，而意境渾然，頗耐人尋味。

　　全詞通篇從睡前、睡夢、醒后幾方面描述，有倒插、有伏筆、有補筆，前后照應；從一已相思寫起，以彼此相思作結，飛揚靈動，層次清晰，清新質樸，凝煉生動。